サイドFIREの退職日はいつがいい？6月末・12月末を比較
こんにちは、いざです。
サイドFIREを目指していると、いつか考えることがあります。
「会社を辞めるなら、何月がいいんだろう？」
6月末なら夏のボーナスを受け取れる。12月末なら冬のボーナスも受け取れるかもしれない。
さらに、月末の1日前に退職すると、社会保険料が安くなるという話もあります。
僕自身も、サイドFIREに向けて退職時期を考えています。
現時点での第一候補は、4月末を最終出社日として、5〜6月に有給休暇を消化し、6月30日付で退職する方法です。
ただし、税金や社会保険、住宅購入、退職後の働き方まで考えると、本当に6月末がよいのか迷うところです。
そこで今回は、2026年11月時点の制度をもとに、6月末・12月末・月末1日前の退職を比較します。
この記事でわかることは、次のとおりです。
- 6月末と12月末に退職するメリット・デメリット
- 月末1日前退職による社会保険料の違い
- 退職後の住民税・所得税・健康保険・年金
- 失業給付と自営業・アルバイトの関係
- 有給消化や住宅購入を踏まえた退職日の決め方
- 僕自身が6月末退職を第一候補にしている理由
※この記事は一般的な制度の解説と、僕自身の退職計画をまとめたものです。実際の条件は勤務先の規程や加入する健康保険などによって異なります。
サイドFIREの退職日は6月末と12月末、どちらがいい？
結論からいうと、どちらが有利かは、退職後の生活や何を優先するかによって変わります。
6月末退職は、夏の賞与を受け取ったあと、早めに会社員生活を終えられることが魅力です。
一方、12月末退職は、年末までの給与や冬の賞与を受け取れる可能性があり、退職後の資金を増やせます。
ただし、サイドFIREでは収入の多さだけが重要なわけではありません。
僕が重視しているのは、家族との時間を確保し、自分で働き方を選べるようになることです。
そのため、退職時期を決める際には、次の3つを考えたいと思っています。
- 退職後の生活費を無理なく賄えるか
- 税金・社会保険料を含めた支出を把握できているか
- 会社員を続ける時間と、自由な時間のどちらを優先したいか
また、サイドFIRE後は自営業を第一候補にしながら、短時間のアルバイトや派遣社員なども検討しています。
働き方によって加入する社会保険も変わるため、退職日はその後の生活まで含めて考えたいところです。
僕のサイドFIRE計画全体については、42〜45歳でサイドFIREへ｜家族3人のロードマップで紹介しています。
6月末・12月末・月末1日前退職を比較
まずは、それぞれの退職日による違いを比較します。
| 比較項目 | 6月30日退職 | 12月31日退職 | 月末1日前退職 |
|---|---|---|---|
| 夏の賞与 | 受給できる可能性あり | 受給済みの想定 | 支給日後なら可能性あり |
| 冬の賞与 | 原則対象外 | 受給できる可能性あり | 12月退職なら可能性あり |
| 退職月の会社の社会保険料 | 原則発生 | 原則発生 | 原則発生しない |
| 同月支給の賞与の社会保険料 | 原則発生 | 原則発生 | 原則発生しない |
| 退職後の健康保険 | 7月から切替 | 翌年1月から切替 | 退職月内に切替 |
| 国民年金 | 原則7月分から | 原則翌年1月分から | 原則退職月分から |
| 住民税 | 未徴収分の納付が必要 | 未徴収分の納付が必要 | 月末退職とほぼ同じ |
| 所得税 | 年末調整・確定申告を確認 | 年末調整の対象になりやすい | 退職月による |
| 有給消化 | 5〜6月の計画と相性がよい | 別途調整が必要 | 退職日が1日早まる |
| 資金繰り | 早く退職後生活へ移行 | 給与・賞与を確保しやすい | 保険切替費用に注意 |
※社会保険料は通常の継続加入者を想定しています。月末1日前退職の場合は6月29日・12月30日を指します。退職後の健康保険や年金は、再就職・扶養の状況によって異なります。
単純に比較すると、12月末まで働いたほうが給与収入は増えます。
しかし、6月末に退職すれば、その分早く自分の時間を確保できます。
ここからは、特に気になる項目を詳しく見ていきます。
賞与は支給日在籍要件を確認する
僕の勤務先では、夏の賞与が例年6月20日頃に支給されています。
そのため、6月30日付で退職すれば、支給日に在籍した状態で賞与を受け取れる可能性があります。
ただし、賞与の支給条件は会社によって異なります。
支給日に在籍していることが条件になっていたり、退職予定者の査定について別の定めがあったりする可能性もあります。
確認しておきたいのは、次の3つです。
- 賞与の支給日
- 支給日在籍要件
- 退職予定者に対する賞与査定
また、12月末退職を選ぶ場合は、冬の賞与についても同じ確認が必要です。
夏と冬の賞与を受け取れるかどうかは、退職時期を比較する大きなポイントだと思っています。
月末1日前退職なら社会保険料が安くなる？
退職日を考える際に気になるのが、月末退職と月末1日前退職の違いです。
会社の健康保険と厚生年金は、原則として退職日の翌日に資格を喪失します。
例えば、6月の場合は次のようになります。
| 項目 | 6月29日退職 | 6月30日退職 |
|---|---|---|
| 資格喪失日 | 6月30日 | 7月1日 |
| 会社の6月分保険料 | 原則不要 | 必要 |
| 6月支給賞与の保険料 | 原則不要 | 必要 |
| 退職後の健康保険 | 6月30日から | 7月1日から |
| 国民年金への切替 | 原則6月分から | 原則7月分から |
日本年金機構によると、厚生年金保険料は資格喪失日の属する月の前月分まで納付します。
つまり、6月29日退職なら資格喪失日は6月30日となるため、会社の6月分の厚生年金保険料は原則としてかかりません。
さらに、資格喪失月に支給された賞与は、原則として社会保険料の対象になりません。
そのため、6月20日頃に賞与が支給され、6月29日に退職した場合、賞与の健康保険料・厚生年金保険料も原則として発生しません。
これは、意外と大きな違いかもしれません。
参考：日本年金機構「月の途中で入社したときや、退職したときの厚生年金保険料」「従業員に賞与を支給したときの手続き」（2026年11月9日確認）
ただし、ここで注意したいことがあります。
会社の社会保険料が減っても、家計全体の負担が減るとは限りません。
6月29日に退職した場合、6月30日から新しい健康保険への加入が必要です。
国民健康保険を選べば、原則として6月分から保険料が発生します。
国民年金も、条件によっては6月分から必要になります。
任意継続を選んだ場合も、新たな保険料が発生します。
また、会社の社会保険料は給与から前月分を差し引く場合があるため、最後の給与明細だけで損得を判断できません。
比較するなら、次の式で考えるとわかりやすいです。
月末1日前退職によって減る負担 − 新たに発生する保険料などの負担
家族の保険料も含めて、合計で比較する必要があります。
僕自身は、退職時の区切りとして月末まで在籍することを基本に考えています。
ただし、実際の金額に大きな差が出るなら、月末1日前退職も検討したいと思っています。
退職時期によって税金はどう変わる？
退職後に気をつけたいのが、住民税と所得税です。
どちらも所得に関係する税金ですが、計算する時期が異なります。
住民税は退職してもすぐに安くならない
住民税は、基本的に前年の所得をもとに計算されます。
例えば、2026年の所得に対する住民税は、原則として2027年度に課税されます。
会社員の場合、住民税は通常6月から翌年5月まで給与から天引きされています。
そのため、6月末に退職して収入が減っても、すぐに住民税が安くなるわけではありません。
また、退職によって給与天引きができなくなった分は、自分で納付する必要があります。
退職時に残りの住民税をまとめて支払う方法もあります。
6〜12月の退職では、原則として本人の申し出により、最後の給与などから一括徴収できます。
一括徴収しない場合は、普通徴収に切り替えて自分で納付します。
住民税は退職した翌年にも支払いが発生するため、資金を残しておくことが大切です。
参考：財務省「住民税について」（2026年11月9日確認）
所得税はその年の所得で決まる
所得税は、基本的に1月1日から12月31日までの所得をもとに計算されます。
例えば、同じ年に退職する場合、6月末で給与収入がなくなれば、12月末まで働く場合より年間所得が少なくなる可能性があります。
その分、所得税も少なくなることがあります。
ただし、所得税が少ないことと、最終的な手取り額が多いことは別です。
12月末まで働いた場合は、その分の給与や冬の賞与を受け取れる可能性があります。
そのため、税金だけではなく、収入全体で比較する必要があります。
また、6月末に退職して年末調整を受けない場合、確定申告によって所得税が還付されることもあります。
12月に退職する場合は、給与の支払時期などの条件を満たせば、勤務先で年末調整を受けられます。
参考：国税庁「中途退職で年末調整を受けていないとき」「年末調整の対象となる人」（2026年11月9日確認）
退職金も確認しておきたい
退職金が支給される場合は、退職所得に対する税金も確認しておきたいです。
退職金は給与と異なる税金の計算方法が適用され、勤続年数に応じた退職所得控除があります。
また、退職日によって勤続年数や退職金の支給額が変わる場合もあります。
会社の退職金規程を確認して、6月末と12月末で支給額に違いがあるのかも調べておきたいところです。
退職後の健康保険と国民年金はどうする？
サイドFIRE後は、健康保険と年金の切り替えも必要になります。
特に家族がいる場合は、自分だけでなく家族全体の負担を考えることが大切です。
国民健康保険と任意継続を比較する
退職後の健康保険には、主に次の選択肢があります。
| 選択肢 | 特徴 |
|---|---|
| 国民健康保険 | 前年所得や加入人数、自治体などで保険料が決まる |
| 任意継続 | 退職前の健康保険を一定期間続けられる |
| 家族の健康保険の扶養 | 条件を満たせば保険料負担なし |
僕の場合、妻の収入を前提にしていないため、まずは国民健康保険と任意継続を比較する予定です。
国民健康保険には、会社の健康保険のような扶養制度がありません。
そのため、妻や子どもも国民健康保険に加入する場合は、世帯全体で保険料を計算する必要があります。
一方、任意継続なら、条件を満たす家族を引き続き被扶養者にできる可能性があります。
ただし、在職中と異なり、保険料は原則として全額自己負担です。
協会けんぽの場合は、退職前に継続して2か月以上加入していることなどが条件で、資格喪失日から20日以内に申し込みます。
任意継続できる期間は最長2年間です。
加入している健康保険組合によっても条件が異なるため、退職前に確認しておく必要があります。
参考：協会けんぽ「任意継続」（2026年11月9日確認）
また、国民健康保険は前年所得の影響を受けます。
退職直後だけでなく、翌年度以降の保険料も試算しておきたいです。
国民年金は夫婦2人分になる可能性もある
会社員を辞めて厚生年金に加入しなくなった場合、20歳以上60歳未満の人は原則として国民年金第1号に切り替えます。
また、扶養されている配偶者が国民年金第3号の場合、本人の退職により配偶者も第1号へ切り替わることがあります。
つまり、夫婦2人分の国民年金保険料が必要になる可能性があります。
2026年度の国民年金保険料は、1人あたり月17,920円です。
夫婦2人分なら月35,840円になります。
※実際の退職年度には金額が変わるため、改めて確認が必要です。
参考：日本年金機構「就職・転職・退職」「国民年金保険料」（2026年11月9日確認）
週3日勤務で社会保険に加入する選択肢もある
僕が退職後に検討しているのは、自営業だけではありません。
週3日程度のアルバイトや派遣社員として働くことも選択肢に入れています。
理由の一つは、勤務先の社会保険に加入できる可能性があるからです。
2026年11月時点では、一定規模以上の企業などで働く短時間労働者は、主に次の条件を満たすと社会保険の加入対象になります。
- 週の所定労働時間が20時間以上
- 2か月を超える雇用見込みがある
- 学生ではない
- 対象となる勤務先で働いている
例えば、週3日・1日7時間なら週21時間です。
勤務先などの条件を満たせば、健康保険と厚生年金に加入できる可能性があります。
さらに、家族が扶養の条件を満たせば、健康保険の被扶養者にできることもあります。
これは、サイドFIRE後の家計にとって大きなメリットかもしれません。
ただし、仕事を短期間で辞めた場合には、再び保険や年金の切り替えが必要になる可能性があります。
僕は、職場が合わなければ無理に働き続けるつもりはありません。
そのため、社会保険付きの仕事を選べる状態を目指しつつ、辞めても生活できる資金を確保しておきたいと考えています。
なお、短時間労働者への社会保険の適用範囲は、今後さらに拡大される予定です。
参考：厚生労働省「社会保険加入の要件」（2026年11月9日確認）
退職後の失業給付は受け取れる？
退職後のお金を考える際、失業給付も気になるところです。
失業給付の正式名称は、雇用保険の「基本手当」です。
ただし、会社を辞めれば誰でも受け取れるわけではありません。
失業給付は求職活動をする人が対象
基本手当を受け取るには、原則として次の条件を満たす必要があります。
- 雇用保険の加入期間などの受給要件を満たしている
- 働く意思と能力がある
- 積極的に求職活動をしている
- 求職活動をしていても就職できない状態にある
正当な理由のない自己都合退職では、2025年4月以降、7日間の待期期間に加えて原則1か月の給付制限があります。
ただし、一定の期間内に自己都合退職を繰り返している場合などは、給付制限が長くなることがあります。
参考：厚生労働省「基本手当・再就職手当のQ&A」（2026年11月9日確認）
自営業やアルバイトを考えている場合は？
僕は退職後、自営業を第一候補として考えています。
ただし、自営業の収入が十分でなければ、アルバイトや派遣社員として働くことも検討しています。
ここで大切なのは、失業給付を受け取るために就職を先延ばしにすることはできないという点です。
実際に仕事を探していて、条件に合う求人が見つからなかった結果、基本手当を受け取りながら求職活動を続けることはあります。
一方で、最初から基本手当をすべて受け取るまで働かないと決めている場合は、受給要件を満たさない可能性があります。
また、自営業を開始したり、その準備に専念したりする場合も、原則として失業状態には該当しません。
すでに副業を行っている場合は、退職後の活動内容や収入についてハローワークへ正しく申告する必要があります。
なお、2028年10月からは雇用保険の適用対象が原則週10時間以上に拡大される予定です。
そのため、今後は短時間勤務を希望する人の選択肢も変わる可能性があります。
実際に退職する時点での制度を確認したいところです。
自営業を始める場合の特例もある
退職後に事業を始める場合、基本手当の受給期間に関する特例があります。
一定の要件を満たすと、事業を行っている期間などを最大3年間、基本手当の受給期間に算入しないことができます。
ただし、これは事業をしながら基本手当を受け取れる制度ではありません。
将来、事業をやめて求職活動をすることになった場合などに備える仕組みです。
参考：ハローワークインターネットサービス「基本手当について」（2026年11月9日確認）
僕としては、失業給付を受け取れることをサイドFIREの前提にはしないつもりです。
退職後に求職活動をする場合は制度を活用し、自営業に専念する場合はそれに合った準備を進める。
そのときの状況に応じて判断したいと思っています。
有給消化と住宅購入も退職日を決めるポイント
税金や社会保険だけでなく、実際の退職スケジュールも重要です。
有給消化中でも会社には在籍できる
僕は退職に向けて、有給休暇を少しずつ貯めています。
理想としているスケジュールはこちらです。
| 時期 | 計画 |
|---|---|
| 4月末 | 最終出社 |
| 5月 | 有給消化 |
| 6月 | 有給消化 |
| 6月20日頃 | 夏の賞与を受け取る想定 |
| 6月30日 | 正式に退職 |
| 7月以降 | サイドFIRE生活開始 |
有給休暇を消化している間も、雇用契約は続いています。
そのため、最終出社日と退職日が異なっていても問題ありません。
この方法なら、会社に在籍しながらまとまった休暇を取れます。
一方で、実現するには十分な有給休暇の日数が必要です。
また、業務の引き継ぎや会社との調整も欠かせません。
現時点では、このスケジュールを実現できるように準備を進めています。
住宅購入は退職前に終えておきたい
僕が退職時期を考えるうえで、もう一つ重要なのが住宅購入です。
サイドFIRE後の暮らしを考え、住宅購入を検討しています。
ただし、住宅ローンの審査では年収や勤務先、勤続年数などが確認されます。
審査中や融資実行前に退職すると、借入条件の変更や再審査が必要になる可能性があります。
そのため、僕は住宅ローンの融資実行と住宅の引き渡しを終えてから退職する方針です。
もちろん、住宅ローンの契約手続きでは、退職予定などの重要な事情を金融機関へ正しく伝えて相談する必要があります。
また、住宅を購入できたとしても、その後の返済に無理があってはいけません。
会社員時代の収入ではなく、サイドFIRE後の収入と資産で返済できることが大前提です。
住宅購入とサイドFIREを両立させる考え方は、住宅購入とサイドFIREの検討記録でもまとめています。
退職後の資金繰りはどう考える？
6月末と12月末を比較する際、僕が特に確認したいのは、退職後の資金繰りです。
サイドFIREでは、会社員時代よりも収入が不安定になる可能性があります。
また、退職後も税金や社会保険料の支払いは続きます。
そのため、退職時点の資産額だけでなく、退職後の現金の流れを把握しておきたいです。
退職後1〜2年の支出を試算する
特に確認しておきたいのは、次の費用です。
- 毎月の生活費
- 住宅ローンの返済
- 住民税・所得税
- 健康保険料・国民年金保険料
- 自動車や住宅の維持費
- 家電の買い替えなどの特別費
- 自営業の収入が少ない期間の不足額
退職直後は、会社員時代の所得をもとに税金や保険料が計算される場合があります。
そのため、退職後1年目だけでなく、2年目までの資金繰りも考えておきたいところです。
妻の収入を含めずに計画する
僕のサイドFIRE計画では、基本的に自分の収入と資産の取り崩しだけで生活費を賄うことを想定しています。
妻の収入は計算に含めず、少し厳しめの条件で計画しています。
もちろん、妻の収入が増えれば、家計全体で使えるお金も増えます。
将来的には夫婦の収入を合わせて生活することも考えていますが、まずは自分の収入と資産だけで無理なく暮らせる状態を目指しています。
なお、僕自身のFIRE対象資産の推移については、資産公開まとめで公開しています。
僕の場合は6月末退職が第一候補
ここまで比較してきましたが、現時点では6月末退職が第一候補です。
主な理由は次の4つです。
- 夏の賞与を受け取ってから退職できる可能性が高い
- 4月末を最終出社日にして、5〜6月を有給消化に充てられる
- 12月まで働くより半年早く自由な時間を確保できる
- 退職後は自営業を中心に、自分で働き方を選びたい
もちろん、12月末まで働けば、追加の給与や冬の賞与を受け取れる可能性があります。
金銭面だけで考えれば、12月末退職のほうが有利になることもあるでしょう。
ただ、僕がサイドFIREを目指す理由は、できるだけ多くのお金を稼ぐためではありません。
家族との時間を大切にしながら、自分で働き方を選べる生活を送りたいからです。
そのため、十分な準備ができているのであれば、半年早く会社員生活を終えることにも価値があると思っています。
ただし、6月末退職にこだわりすぎない
現在の第一候補は6月末ですが、絶対に守らなければならない期限とは考えていません。
例えば、次のような状況であれば退職を延期する可能性もあります。
- 住宅購入が完了していない
- 退職後の生活資金が十分に確保できていない
- 税金や社会保険料の負担が想定より大きい
- 家族との生活設計に不安が残っている
反対に、自営業の収入が順調に伸びている場合は、退職後の働き方についても改めて考えたいです。
僕にとってサイドFIREとは、必ずしも働かなくなることではありません。
自分や家族の状況に合わせて、働く時間や仕事を選べるようになることです。
退職日も、その目的を実現するための一つの選択だと思っています。
サイドFIREの退職日前に確認したいこと
実際に退職する前には、次の項目を確認しておく予定です。
- 夏・冬の賞与の支給条件
- 退職金の支給条件と金額
- 月末退職と月末1日前退職の社会保険料
- 国民健康保険と任意継続の保険料
- 妻の国民年金の切り替え
- 住民税・所得税の支払い予定
- 失業給付の受給要件
- 有給休暇の残日数と引き継ぎ
- 住宅購入と住宅ローンの手続き
- 退職後の生活費と現金の確保
これらを確認したうえで、6月末・12月末・月末1日前のどれがよいのか、最終判断したいと思います。
また、退職前に確認したいことは、サイドFIRE前チェックリスト96選にもまとめています。
まとめ｜退職日は手取り額だけで決めない
今回は、サイドFIREを目指す人に向けて、6月末・12月末・月末1日前の退職を比較しました。
最後に整理すると、次のようになります。
| 重視すること | 検討したい退職日 |
|---|---|
| 夏の賞与を受け取り、早く自由な時間を確保したい | 6月末 |
| 年末まで給与・賞与を確保したい | 12月末 |
| 会社の社会保険料を抑えたい | 月末1日前も比較 |
| 住宅購入や資金準備が終わっていない | 退職延期も検討 |
月末1日前退職は、会社の社会保険料が減る可能性があります。
ただし、退職後の健康保険や国民年金の負担まで含めて比較する必要があります。
また、住民税や国民健康保険料は、退職後も会社員時代の所得が影響することがあります。
そのため、単純に「この日に辞めるのがお得」とは言い切れません。
僕の場合は、住宅購入と資金準備が整うことを前提に、6月末退職を第一候補にしています。
一方で、実際の金額に大きな差が出るなら、12月末や月末1日前も比較したいと思っています。
何より大切なのは、いつ辞めれば一番お得かだけでなく、いつなら安心して次の生活を始められるかです。
退職日はゴールではなく、新しい暮らしのスタートです。
これからもサイドFIREに向けて準備を進めながら、その過程や考えたことを記録していきます。
※この記事は2026年11月9日時点の制度をもとに作成しています。税金・社会保険・雇用保険の制度は変更されることがあります。実際の退職時には最新情報を確認してください。
