サイドFIRE前チェックリスト96選｜想定外を減らす準備リスト

サイドFIREを目指していると、こんな不安が出てきます。

「資産はいくらあれば安心なの？」

「税金や社会保険は大丈夫？」

「家族がいる状態で、本当に働き方を変えていいの？」

僕も、ずっと考えています。

僕は地方在住・一馬力・家族3人で、45歳・資産5,500万円のサイドFIREを目指しています。

以前は、資産額が増えれば安心できると思っていました。

でも、資産が増えてくると、次に気になるのは想定外への備えでした。

たとえば、

退職直後に株価が大きく下がる
国民健康保険料や住民税が思ったより高い
子どもの教育費が想定より増える
車や家電が急に壊れる
ブログ収益が止まる
自分や家族の体調が崩れる
暇や孤独でメンタルが揺れる

こういうことは、完全には防げません。

それでも、先に考えておけば、

「あ、ここまでは考えていたな」

と思える場面は増やせます。

この記事では、サイドFIRE前に確認したいことを、96個のチェックリストにまとめます。

完璧を目指すためではありません。

焦って働き方を変えず、家族と心穏やかに暮らすための準備リストです。

サイドFIRE前に大切なのは「辞める準備」だけではない
まず確認したい重要チェックリスト30個
想定外を減らす詳細チェックリスト96個
① 目的・暮らしのチェック
② 家計・生活費のチェック
③ 現金・生活防衛資金のチェック
④ 税金・社会保険のチェック
⑤ 投資方針・取り崩しのチェック
⑥ 暴落・不況・インフレのチェック
⑦ 仕事・副収入のチェック
⑧ 家族・教育費のチェック
⑨ 健康・メンタル・保険のチェック
⑩ 住まい・車・地域のチェック
⑪ 手続き・情報管理のチェック
特に考えておきたい想定外シナリオ
僕がサイドFIRE前にまだ不安なこと
まとめ：想定外は起きる。でも、考えていた不安には落ち着いて対応できる
次に読みたい記事

サイドFIRE前に大切なのは「辞める準備」だけではない

サイドFIRE前に大切なのは、会社を辞める準備だけではありません。

むしろ大事なのは、次の3つです。

準備	内容
辞めてもいい準備	資産・現金・家計・副収入を整える
辞めない判断	不安が大きいなら延期できる状態にする
想定外への備え	暴落・税金・健康・家族の変化を考えておく

サイドFIREは、会社を辞めるイベントではありません。

働き方を選べる状態に近づくことだと思っています。

だから、僕は「いつ辞めるか」だけでなく、まだ辞めない基準も決めておきたいです。

たとえば、

家族がまだ不安を感じている
生活費が見えていない
税金や社会保険を試算していない
暴落時の対応を決めていない
副収入や働き直す選択肢がない
心や体が疲れ切っている

この状態なら、無理に進まなくていいと思っています。

サイドFIREは、焦って達成するものではありません。

会社を辞めてもいい。

でも、辞めなくてもいい。

この状態を作ることが、僕にとってのサイドFIREです。

僕が目指しているサイドFIRE全体の考え方は、こちらの記事にまとめています。

地方一馬力・家族3人で45歳サイドFIREを目指すロードマップ

まず確認したい重要チェックリスト30個

いきなり96個を見ると、少し大変です。

まずは、特に大事な30個から確認します。

No.	チェック項目	確認すること
1	理想の暮らしを書ける	何のためにサイドFIREするか
2	毎月の生活費を把握している	平均支出を見ているか
3	年間支出を把握している	12か月合計で見ているか
4	特別費を別で管理している	車検・税金・旅行・家電
5	生活防衛資金がある	暴落時に売らなくていい現金
6	税金用の現金を分けている	住民税・国保・年金
7	国保と任意継続を比較している	退職後の健康保険を確認
8	国民年金保険料を見ている	退職後の年金支払い
9	住民税の支払いを見ている	前年所得で請求される分
10	投資方針を書いている	オルカン中心など
11	家族に投資方針を説明できる	自分だけが分かる状態を避ける
12	取り崩し率を決めている	年3.6％など
13	暴落時の取り崩しルールがある	減額・停止・現金使用
14	株価30％下落を想定している	資産額と気持ちの確認
15	株価50％下落を想定している	退職延期や再就職の基準
16	副収入ゼロを想定している	ブログ収益を過信しない
17	再就職する条件を決めている	資産が何％減ったら働くか
18	家族と生活イメージを共有している	お金・時間・役割
19	教育費を進路別に考えている	公立・私立・習い事
20	家事育児の分担を話している	時間が増えた後の役割
21	住まいの方針を決めている	持ち家・賃貸・住宅ローン
22	車の維持費を年額で見ている	地方では大きな固定費
23	健康とメンタルを整えている	自由時間を楽しむ土台
24	保険を見直している	入りすぎ・不足の確認
25	親の介護を少し考えている	時間・距離・費用
26	会社以外の居場所がある	孤独を減らす
27	退職時期に幅を持たせている	相場や家計を見て判断
28	辞めてもいい基準がある	資産額・現金・副収入
29	まだ辞めない基準がある	勢いで判断しない
30	退職後1年目の過ごし方を考えている	生活リズム・税金・仕事

この30個を見て、

「まだ全然考えていなかった」

と思っても大丈夫です。

今気づけたなら、それだけで前進です。

サイドFIRE前の準備は、完璧にするものではありません。

不安を数字や行動に変えていく作業です。

想定外を減らす詳細チェックリスト96個

ここからは、さらに細かく見ていきます。

全部を一気に埋める必要はありません。

気になるところから、少しずつ確認すれば大丈夫です。

① 目的・暮らしのチェック

まずは、サイドFIREの目的です。

ここがぼんやりしていると、資産額だけを追いかけてしまいます。

No.	チェック項目	確認すること
1	サイドFIREの目的を書ける	何から自由になりたいか
2	理想の平日を説明できる	朝・昼・夜の過ごし方
3	理想の休日を説明できる	家族時間・趣味・休息
4	会社との距離感を考えている	何がしんどいのか
5	働き続けてもいい理由がある	辞めない選択肢を残す
6	家族に説明できる言葉がある	独りよがりを防ぐ
7	サイドFIRE後にやることがある	暇と孤独への対策

サイドFIREは、働かないことが目的ではありません。

僕の場合は、家族との時間を増やしたい。

心と体を守りたい。

ブログで発信を続けたい。

家庭菜園もやってみたい。

そんな暮らしに近づくための手段です。

お金だけを見ていると、いつまでも足りない気がします。

でも、暮らしから考えると、必要以上に大きな資産を追いかけなくてもいいと気づけます。

② 家計・生活費のチェック

次は家計です。

サイドFIREの必要資産は、生活費で大きく変わります。

No.	チェック項目	確認すること
8	毎月の生活費を把握している	平均支出を見ているか
9	年間支出を把握している	12か月合計で見る
10	特別費を別で管理している	車検・税金・旅行・家電
11	固定費を見直している	保険・通信費・サブスク
12	変動費の上限を決めている	食費・外食・日用品
13	子ども関連費を分けている	保育園・習い事・教育費
14	車関連費を年額で見ている	税金・保険・車検・タイヤ
15	家電買い替え費を見ている	冷蔵庫・洗濯機・エアコン
16	旅行・帰省費を見ている	楽しみ費を削りすぎない
17	物価上昇を見込んでいる	生活費を固定で見ない
18	赤字になる月を把握している	年間で吸収できるか

総務省の家計調査では、2025年の二人以上世帯の消費支出は、1世帯あたり1か月平均314,001円でした。

もちろん、これは全国平均です。

地方在住、一馬力、子どもあり、車あり。

家庭によって支出は大きく変わります。

だから大事なのは、平均と比べて落ち込むことではありません。

自分の家計を数字で見ることです。

出典：総務省統計局「家計調査報告 2025年平均」 URL：https://www.stat.go.jp/data/kakei/sokuhou/tsuki/index.html 確認日：2026年6月24日

我が家の家計簿は、こちらにまとめています。

地方一馬力・家族3人の家計簿まとめ

③ 現金・生活防衛資金のチェック

サイドFIRE前の現金は、とても大事です。

現金は増える力は弱いです。

でも、暴落時に心を守ってくれます。

No.	チェック項目	確認すること
19	生活防衛資金がある	最低1年分はあるか
20	税金用の現金を分けている	住民税・国保・年金
21	暴落時用の現金を分けている	安値売りを避ける
22	家の修繕費を見ている	持ち家なら特に重要
23	車の買い替え費を見ている	地方では大きな支出
24	医療費の予備費がある	家族分も含める
25	収入ゼロで暮らせる期間を知っている	何か月持つか
26	現金を持ちすぎる不安も理解している	インフレとのバランス

投資効率だけを考えるなら、現金は少ない方がいいかもしれません。

でも、家族持ちのサイドFIREでは、効率だけでは考えられません。

暴落時に、家族の生活費のために投資信託を売る。

これは、かなり精神的にきついと思います。

だから僕は、生活防衛資金とは別に、税金用・暴落時用の現金も考えておきたいです。

現金は、ただ眠らせるお金ではありません。

冷静でいるための保険です。

④ 税金・社会保険のチェック

会社員のときは、税金や社会保険料が給料から天引きされます。

そのため、実際にいくら払っているか意識しにくいです。

でも、退職後はここが一気に現実になります。

No.	チェック項目	確認すること
27	退職後の住民税を見ている	前年所得で請求される分
28	国民健康保険料を試算している	市区町村で変わる
29	任意継続と国保を比較している	どちらが合うか
30	任意継続の期限を知っている	退職翌日から20日以内
31	国民年金保険料を見ている	令和8年度は月17,920円
32	配偶者の年金・健康保険を確認している	扶養に入れるか
33	退職月を考えている	賞与・有休・住民税
34	確定申告の必要性を見ている	副業・投資・医療費
35	NISAと課税口座の違いを理解している	取り崩し時の税金
36	譲渡益の税率を理解している	課税口座は原則20.315％
37	年金見込額を確認している	ねんきんネットなど
38	役所や年金事務所に相談する準備がある	自分だけで抱えない

令和8年度の国民年金保険料は、1か月あたり17,920円です。

退職後に会社員の厚生年金から外れる場合、国民年金の手続きも確認しておきたいです。

出典：日本年金機構「国民年金保険料」 URL：https://www.nenkin.go.jp/service/kokunen/hokenryo/hokenryo.html 確認日：2026年6月24日

退職後の健康保険は、主に次の3つを比較します。

選択肢	確認すること
健康保険の任意継続	会社員時代の健康保険を継続
国民健康保険	市区町村で加入
家族の扶養	条件を満たせるか確認

協会けんぽの任意継続は、退職日の翌日から20日以内に手続きが必要です。

また、保険料は退職前に控除されていた保険料の2倍が目安になりますが、上限などもあります。

出典：協会けんぽ「任意継続」 URL：https://www.kyoukaikenpo.or.jp/benefit/voluntary_continuation/ 確認日：2026年6月24日

国民健康保険料は、市区町村や所得、世帯構成で変わります。

退職後に慌てないために、住んでいる自治体の試算ページや窓口で確認しておくと安心です。

出典：厚生労働省「国民健康保険の保険料・保険税について」 URL：https://www.mhlw.go.jp/stf/newpage_21517.html 確認日：2026年6月24日

投資の取り崩しでは、課税口座とNISA口座の違いも大切です。

上場株式等の配当等には、原則として20.315％の税率が関係します。

出典：国税庁「株式・配当・利子と税」 URL：https://www.nta.go.jp/publication/pamph/koho/kurashi/html/04_5.htm 確認日：2026年6月24日

NISAでは、売却益や配当・分配金が非課税になります。

2024年からのNISAは、つみたて投資枠と成長投資枠の併用ができ、年間投資枠は最大360万円、非課税保有限度額は最大1,800万円です。

出典：金融庁「NISAを知る」 URL：https://www.fsa.go.jp/policy/nisa2/know/index.html 確認日：2026年6月24日

僕の新NISA方針は、こちらにまとめています。

新NISAはオルカンのみでいい？オルカン一本ブログの実践記

⑤ 投資方針・取り崩しのチェック

サイドFIRE前は、投資方針をシンプルにしておきたいです。

理由は、暴落時に迷うからです。

No.	チェック項目	確認すること
39	投資方針を紙に書いている	オルカン中心など
40	家族に投資方針を説明できる	自分しか分からない状態を避ける
41	資産配分を決めている	株式・現金・債券など
42	取り崩し率を決めている	年3.6％など
43	定額か定率か決めている	受取額の安定か資産寿命か
44	暴落時の取り崩しルールがある	減額・停止・現金使用
45	リバランス方法を決めている	年1回など
46	売る順番を決めている	課税口座・NISA・現金
47	配当金を使うか決めている	再投資か生活費か
48	為替リスクを理解している	オルカンでも円ベースで上下する
49	暴落時に見る数字を決めている	評価額より生活費何年分
50	投資アプリを見る頻度を決めている	見すぎ防止

Bogleheadsには、投資方針を文書化する考え方があります。

日本の制度とは違いますが、サイドFIRE前にも役立つと思います。

僕なら、次のように書いておきたいです。

項目	我が家の方針例
投資対象	オルカン中心
目的	家族の生活費の一部を支える
取り崩し	年3.6％を目安に検証
暴落時	取り崩しを減らし、現金で耐える
見直し	年1回だけ大きく確認

僕は現在、オルカンの自動売却を少額で検証しています。

SBI証券では定額取り崩し。

楽天証券では定率取り崩し。

実際に売って、受け取って、気持ちがどう動くかを見ています。

オルカン自動売却で4％ルールを検証｜定額と定率を比較

毎月の結果はこちらにまとめています。

オルカン自動売却の結果まとめ｜4％ルール検証

⑥ 暴落・不況・インフレのチェック

サイドFIREで怖いのは、退職直後の暴落です。

取り崩しを始めた直後に大きく下がると、資産寿命に影響が出やすいからです。

このリスクは、シーケンスリスクとも呼ばれます。

初心者向けにいうと、同じ平均リターンでも、悪い相場が最初に来ると資産が減りやすいということです。

No.	チェック項目	確認すること
51	株価30％下落時を想定している	資産額と気持ち
52	株価50％下落時を想定している	退職延期できるか
53	退職直後の暴落を想定している	シーケンスリスク
54	物価上昇を想定している	生活費が増えた場合
55	円安を想定している	海外資産と輸入物価
56	副業収入ゼロを想定している	ブログ収益が止まる
57	再就職する条件を決めている	資産が何％減ったら働くか
58	支出を一時的に下げる項目を決めている	旅行・外食・趣味など

参考になる考え方として、Early Retirement Nowでは、安全な取り崩し率やシーケンスリスクについて多くの記事が公開されています。

参考：Early Retirement Now「The Safe Withdrawal Rate Series」 URL：https://earlyretirementnow.com/safe-withdrawal-rate-series/ 確認日：2026年6月24日

僕が大事だと思うのは、暴落を予想することではありません。

暴落したときに、自分がどう動くかを決めておくことです。

たとえば、こんな感じです。

状況	先に決めておく対応
株価が30％下落	取り崩し額を減らす
株価が50％下落	退職延期・副業強化・再就職も考える
生活費が上がる	ゆとり費を一時的に下げる
ブログ収益がゼロ	資産と現金だけで暮らせる期間を確認
相場が気になる	投資アプリを見る頻度を減らす

暴落時に強くいる必要はありません。

弱くても続けられる仕組みを作る。

それが大事だと思っています。

僕の投資方針はこちらにもまとめています。

放置投資で心を整える｜新NISAはオルカン一本で続ける方針

⑦ 仕事・副収入のチェック

サイドFIREは、完全に働かない生活ではありません。

少し働きながら、資産と収入を組み合わせる暮らしです。

No.	チェック項目	確認すること
59	副収入の柱がある	ブログ・短時間労働など
60	副収入ゼロでも暮らせる	過信しない
61	月1万円の収入源がある	小さくても自信になる
62	月3万円の収入源を目指している	安心材料になる
63	働き直せる職種を考えている	再就職の逃げ道
64	今の職場で働き方を変えられるか確認	時短・異動・休職制度など
65	退職ではなく転職も考えている	選択肢を狭めない
66	会社員の信用を使う予定を確認している	住宅ローンなど

僕の場合は、ブログが小さな収入源の候補です。

すぐに大きく稼げるものではありません。

でも、ブログにはお金以外の意味もあります。

自分の考えを整理できる
家計や投資の記録になる
同じ悩みを持つ人に届けられる
会社以外の居場所になる
サイドFIRE後の仕事の種になる

副収入は、過信しすぎない方がいいです。

ブログ収益がゼロになっても暮らせるか。

そのうえで、収益が出たら安心材料になるか。

この順番で考えたいです。

サイドFIREは、会社を辞めることが目的ではありません。

会社に依存しすぎない状態を作ることだと思っています。

⑧ 家族・教育費のチェック

家族持ちのサイドFIREでは、自分だけの安心では足りません。

家族全体で安心できる形にしたいです。

No.	チェック項目	確認すること
67	妻と資産額を共有している	隠さない
68	妻と生活費を共有している	家計の前提をそろえる
69	妻の不安を聞いている	説得ではなく対話
70	子どもの教育費を見ている	公立・私立の違い
71	習い事費を見ている	固定費化しやすい
72	進学ルート変更を想定している	想定より高くなる可能性
73	家事育児の分担を考えている	時間が増えた後の役割
74	家族旅行・思い出費を残している	削りすぎない

教育費は、進路によって大きく変わります。

文部科学省の「子供の学習費調査」では、公立・私立、学校教育費、学校外活動費などが分けて確認できます。

サイドFIREを家族で考えるなら、教育費はざっくりではなく、進路別に見ておきたいです。

出典：文部科学省「令和5年度子供の学習費調査」 URL：https://www.mext.go.jp/b_menu/toukei/chousa03/gakushuuhi/kekka/k_detail/mext_00002.html 確認日：2026年6月24日

僕は、1人で大きな資産を持つより、家族全体で安心できる形を作りたいです。

資産格差をならすために、妻のNISAも大切にしたい。

相続や将来の不安も、できるだけ早めに減らしておきたい。

サイドFIREは、1人で達成するものではありません。

家族で暮らしを整えるものだと思っています。

⑨ 健康・メンタル・保険のチェック

サイドFIRE後に一番大切なのは、健康です。

お金があっても、心と体が崩れていたら楽しめません。

No.	チェック項目	確認すること
75	睡眠時間を確保できている	FIRE前に整える
76	メンタルの波を把握している	退職で安定するとは限らない
77	通院・薬代を見ている	継続支出
78	医療保険を見直している	入りすぎ・不足
79	生命保険の必要額を見ている	子どもがいる間
80	就業不能時の備えを見ている	一馬力なら重要
81	親の介護可能性を考えている	時間・お金・距離
82	自分たちの老後期間を長めに見る	長生きリスク

厚生労働省の令和6年簡易生命表では、平均寿命は男性81.09年、女性87.13年とされています。

サイドFIREは、一般的な老後よりも長い期間を考える必要があります。

だから、何歳まで資産を持たせるか。

どのくらい健康でいたいか。

ここも大切です。

出典：厚生労働省「令和6年簡易生命表の概況」 URL：https://www.mhlw.go.jp/toukei/saikin/hw/life/life24/index.html 確認日：2026年6月24日

僕は過去に休職を経験しています。

だからこそ、サイドFIRE前にメンタル面も整えておきたいです。

会社を辞めれば、すべてが解決するわけではありません。

時間が増えることで、不安が増える可能性もあります。

だから、睡眠、散歩、家族との会話、ひとり時間。

こういう小さな習慣を大切にしたいです。

休職経験については、こちらにまとめています。

休職体験談｜灰色の世界から抜け出して、僕がサイドFIREを目指す理由

⑩ 住まい・車・地域のチェック

地方でサイドFIREを目指すなら、住まいと車は大きなテーマです。

都市部のFIRE記事では薄くなりがちですが、地方では生活費に直結します。

No.	チェック項目	確認すること
83	賃貸か持ち家か方針がある	固定費の見通し
84	住宅ローンの有無を確認している	会社員のうちに検討
85	固定資産税を見ている	持ち家の場合
86	修繕費を積み立てている	屋根・外壁・水回り
87	車の台数を決めている	地方では大きな固定費
88	車なし生活の可能性を見ている	老後も含める
89	地域とのつながりがある	会社以外の居場所
90	災害リスクを確認している	ハザードマップなど

住まいは、正解がありません。

賃貸がいい人もいます。

持ち家が合う人もいます。

大事なのは、自分たちの暮らしに合っているかです。

僕は最近、サイドFIREに向けて家を買うことも考えるようになりました。

住宅ローンを組むなら、会社員の信用があるうちに考えた方がいい場面もあります。

もちろん、無理に買う必要はありません。

でも、働き方を変える前に住まいの方針を決めておくと、生活費の見通しが立てやすいです。

サイドFIREに向けて、住宅ローンが組めるうちに家を買いたいと思うようになった話

災害リスクは、国土交通省のハザードマップポータルサイトで確認できます。

出典：国土交通省「ハザードマップポータルサイト」 URL：https://disaportal.gsi.go.jp/ 確認日：2026年6月24日

⑪ 手続き・情報管理のチェック

サイドFIRE前には、情報管理も大切です。

自分しか分からない状態は、家族にとってリスクになります。

No.	チェック項目	確認すること
91	証券口座を整理している	家族が分かる状態
92	銀行口座を整理している	使っていない口座を減らす
93	クレカ・サブスクを整理している	固定費漏れ防止
94	パスワード管理をしている	家族が困らない
95	保険証券をまとめている	いざという時に確認
96	資産の場所を家族に共有している	自分しか知らない状態を避ける

資産は、増やすだけでは不十分です。

家族が分かる形にしておくことも大事です。

どこの銀行にいくらあるのか。

どこの証券口座を使っているのか。

保険はどこに入っているのか。

パスワードはどう管理しているのか。

これを自分だけが知っている状態だと、いざという時に家族が困ります。

資産は、残し方や伝え方を間違えると、家族の負担になることもあります。

だから僕は、投資の知識だけではなく、家族が困らないための実学も大切にしたいです。

資産が災いになる理由｜終活で必要なのは投資の実学だった

特に考えておきたい想定外シナリオ

チェックリストだけだと、少し事務的です。

最後に、サイドFIRE前に考えておきたい想定外をまとめます。

想定外	先に決めておくこと
退職直後に株価が30％下がる	現金で何年耐えるか
退職直後に株価が50％下がる	退職延期・副業・再就職の基準
ブログ収益がゼロになる	資産だけで暮らせる期間
国保・住民税が想定より高い	税金用現金を別枠で持つ
物価が上がる	生活費に余白を入れる
子どもの教育費が増える	教育費を別枠で管理する
車が急に壊れる	車買い替え費を積み立てる
家の修繕が必要になる	修繕費を毎月積み立てる
自分が体調を崩す	就業不能時の備えを確認
妻が動けない期間がある	家事育児と現金の余白
親の介護が始まる	時間・移動・費用を想定
暇や孤独を感じる	会社以外の居場所を作る
家族が不安になる	定期的に家計会議をする
相場が気になりすぎる	投資アプリを見る頻度を決める
働きたくなった	短時間労働・転職の選択肢を残す

想定外をゼロにすることはできません。

でも、先に考えておけば、

「あ、ここまでは考えていたな」

と思える場面は増やせます。

それだけで、少し落ち着いて動けると思います。

僕がサイドFIRE前にまだ不安なこと

ここまでチェックリストを書いてきましたが、僕もすべて解決できているわけではありません。

まだ不安はあります。

たとえば、

妻がどこまで安心できるか
子どもの教育費がどのくらい必要か
家を買うならどこまで住宅ローンを組むか
ブログ収益がどこまで育つか
暴落時に本当に落ち着いていられるか
退職後の税金や社会保険料を正確に見積もれるか
自由時間が増えたとき、心が安定するか

正直、考え始めるときりがありません。

でも、不安をそのままにするより、書き出した方が少しラクになります。

不安は、頭の中にあると大きく見えます。

でも、表にすると対策できるものと、すぐには対策できないものに分けられます。

たとえば、

不安	今できること
税金が不安	役所や公式サイトで試算する
暴落が不安	30％・50％下落時を計算する
教育費が不安	公立・私立で分けて見る
家族が不安	月1回でも家計の話をする
メンタルが不安	睡眠・散歩・休息を整える

こうして分けると、少しずつ行動に変えられます。

サイドFIREは、不安が全部なくなってから進むものではありません。

不安と付き合いながら、少しずつ選択肢を増やすものだと思っています。

まとめ：想定外は起きる。でも、考えていた不安には落ち着いて対応できる

サイドFIRE前の準備は、完璧を目指すものではありません。

どれだけ考えても、想定外は起きます。

それでも、先に考えておけば、

「あ、ここまでは考えていたな」

と思える場面は増やせます。

今回のチェックリストを、もう一度大きくまとめます。

分野	確認すること
目的	何のためにサイドFIREするか
家計	毎月・年間・特別費を把握する
現金	生活防衛資金と税金用現金を分ける
税金・社会保険	国保・年金・住民税を確認する
投資	方針・取り崩し・暴落時ルールを決める
暴落	30％・50％下落時を想定する
仕事	副収入ゼロや再就職も考える
家族	妻の不安と教育費を確認する
健康	睡眠・メンタル・保険を整える
住まい	家・車・地域・災害リスクを見る
情報管理	口座・保険・パスワードを共有する